Buenas
Lo mas normal es que las actualizaciones funcionen bien, puesto que ya están testeadas por Apple como desarrollador de estas. Tenga en cuenta que no todos trabajamos de la misma manera ni hacemos las mismas cosas, en cuanto a configuración y uso de nuestro Mac.-
Resulta imposible dar una garantía 100% de éxito en ese tema, de ahí que siempre se recomienda hacer una copia de sus archivos mas preciados fuera del sistema en uso, bien en un disco externo o en la nube, así como tener un respaldo con la herramienta Time Machine de todo el sistema.-
También es mejor hacer una instalación limpia sin arrastrar sistemas anteriores ya que nos evita posibles conflictos tanto en configuraciones como en aplicaciones que no puedan ser compatibles. Esto requiere una mayor sapiencia ya que si borramos nuestro disco para instalar el OS nuevo este queda vacío y sin previa experiencia puede resultar tedioso cualquier error a la hora de buscar una solución.-
Si no precisa con urgencia la actualización a Catalina puede esperar a que los servicios técnicos trabajen con mas fluidez mas adelante para que le puedan proporcionar ayuda. Mientras le invito a que revise las nuevas características del OS Catalina para que se familiarice con este Manual del usuario de macOS - Catalina
Saludos