Vamos a ver si nos centramos:
Es importante que lea los consejos y formas explicados anteriormente. Tal y como le dije realice copias de sus archivos mas queridos fuera del Mac, en la nube o en un disco externo, haga copia completa con la herramienta Time Machine en un disco externo. Esto es básico cada poco tiempo de realizar dado que nos puede evitar la perdida de datos y mas cuando cambiamos a un OS posterior.-
El paso de OS X El Capitan a Catalina es critico debido principalmente a que este OS no opera con aplicaciones de 32bits, solo de 64bits, por tanto si usted tiene alguna aplicación de ese tipo, no le va a funcionar en Catalina.-
Viniendo de El Capitan, es probable que sus aplicaciones sean todas de 32bits. Las que trae el OS ya están preparadas, pero las de terceros tendrá que buscar en la web de cada desarrollador de nuevo la versión de estas compatible con el nuevo OS.-
Compatibilidad de las apps de 32 bits con macOS High Sierra 10.13.4 y versiones posteriores
Veo que tiene bastantes dudas y me preocupa que algo no le vaya bien, por tanto le aconsejo la ayuda de un amigo que tenga nociones y/o conocimientos mas profundos al respecto, ya que en caso de errores puede acabar por tener problemas.-
También puede Ponerse en contacto con Apple para obtener servicio y soporte técnico para que le ayuden en el cambio.-
Saludos