Buenas
El iMac 27" finales del 2009 puede actualizarlo como máximo hasta High Sierra 10.13.-
(Entre Yosemite y High Sierra tiene la opción de El Capitan o Sierra, por si le interesa)
El iMac 21,5" finales del 2013 puede actualizarlo como máximo hasta Catalina 10.15.-
(Entre High Sierra y Catalina tiene la opción de Mojave, por si le interesa)
Hay que tener presente varios factores antes de actualizar un OS. Recuerde antes de nada que va a cambiar de OS, copie primero sus archivos mas preciados en un HD externo o bien en la nube, por ej. iCloud, asegúrese de que sus apps corran en el nuevo OS, recuerde que Catalina no trabaja con apps de 32bits, solo de 64bits, lleve en cuenta este aspecto, así como haya drivers para sus periféricos compatibles con el nuevo OS. También es recomendable hacer una copia del sistema con la herramienta Time Machine, nunca se sabe si la va a necesitar.
Es importante tener 20Gb libres de espacio libre en su disco duro como mínimo, que la red en uso sea estable y fluida dado el peso del archivo a descargar.-
Link para macOS High Sierra 10.13
Link para macOS Catalina 10.15
Saludos