Hola:
Echa un vistazo a esta web de Apple: Si el Apple Watch no se carga o no se enciende - Soporte técnico de Apple. Hay varias instrucciones de qué hacer en tu caso.
Otra opción a tener en cuenta es que la batería del Watch se agota por debajo de un umbral mínimo que no permite el arranque al Watch. Al conectarlo a un cargador acumula algo de carga, pero no lo suficiente como para encenderse y la gasta intentando encenderse sin éxito, quedando quizás en un proceso infinito.
Lo que puede funcionar es una fuente de energía de gran amperaje, como un cargador de iPad, de manera que se pueda producir un salto de ese umbral mínimo.
Una vez que el Watch se encienda, continúalo cargando con el cargador original del Watch.
Si no lo consigues solucionar, contacta con el soporte técnico de Apple para obtener ayuda. Desde este enlace puedes hablar con ellos: Contactar con el Soporte técnico de Apple. Escoge tu región en la zona inferior de la página.
Y aquí: Ponerse en contacto con Apple, están los teléfonos del soporte técnico de Apple en todo el mundo. Llama al más cercano a tu región.