¿Por qué me desaparecen todos los archivos nuevos o cambiados cuando reinicializo el Mac?

Desde hace unos 3 meses, cada vez que se reinicia mi Mac, pierdo todos los archivos nuevos que hubiera creado desde el último reinicio, sean carpetas nuevas, ficheros nuevos, movidos, etc. Es como si hubiera una copia de seguridad y se restaurase, eliminando cualquier cambio posterior.

En Items recientes no me aparece nada nuevo. ¡Estoy desesperado!

Es un IMac 5K modelo 2017