Pues no sucede nada. Hoy, me he preocupado de verificar las actualizaciones... Abril_W: Hace muchos meses puse una pregunta similar, y nadie pudo ayudarme.
Expongo lo siguiente:
Tengo al día de hoy una Macbook Air de 500gh SSD, del 2020.... Y sencillamente no se conecta. Luego de dar "activar" a la casilla de verificación, el iTunes comienza a "Actualizar la biblioteca musical", pero tal cual he mostrado en las imágenes anteriores, "ocurre un error" y nunca sincroniza. Al final, el Itunes queda con ese mensaje (Ver la segunda fotografía de mi post original): "Ocurrió un error".
Tengo una vieja PC con Windows 10... Hoy he realizado el paso de sincronizar la biblioteca de ese PC... Y ahí se realiza sin ningún problema. Adjunto ahora una captura de pantalla, donde podrás apreciar en la izquierda, que ahí sí me aparecen las playlist que he creado en el iphone, las canciones se unen a la biblioteca, y puedo oir música tranquilamente.... Tal cual como quisiera que ocurra en mi Mac.

Mientras que en mi Mac:

Luego de arrojar este error, queda desmarcada la opción de Sincronizar la Biblioteca, en el Itunes de la MAC:

Yo contraté el servicio en Septiembre del año pasado y jamás he podido realizar satisfactoriamente este paso en mi Mac.. Honestamente, yo aseguro que no es un problema de mis equipos, ni de mi internet, ni nada atribuible a mí. Sigo esperando que ocurra un milagro, aunque cada vez que intento, caigo en que el servicio aún no es lo suficientemente bueno como para abandonar al viejo pero confiable Spotify, y lamento mucho eso.