Intenta cerrar AirDrop en ambos y volver a intentarlo de nuevo activando otra vez en los dos.
Comprueba la configuración de AirDrop: Ajustes —> General—> AirDrop—> aquí te salen 3 opciones: “recepción desactivada” “solo contactos” “ todos” —> elige la que se ajuste a lo que pretendes.
Lo más seguro es seleccionar “solo contactos” y comprobar que en ambos teléfonos estén recíprocamente incluidos los de cada uno. O bien la posibilidad de seleccionar “todos” con lo que abres la posibilidad de que cualquiera puede enviarte algo que no deseas (es menos seguro).
Si no te funciona dejando AirDrop activado en los dos iPhone reinícia ambos dispositivos y prueba de nuevo.
Espero que te sea útil y funcione.