Me pasa exactamente lo mismo. Es un iMac de 2010 que no puedo actualizar a versiones más recientes ni de macOS ni de Safari y hay algunas páginas (como la edición digital de 20minutos) que no carga las imágenes. No sé si hay alguna forma de poder arreglarlo.
Es curioso como en los ordenadores que Apple va dejando obsoletos y ya no permite actualizar a versiones más recientes de su sistema operativo, empiezan precisamente a tener problemas o limitaciones con servicios o aplicaciones propios de Apple, mientras que aplicaciones de terceros reciben soporte, actualizaciones, nuevas funciones y son perfectamente utilizables durante mucho más tiempo.
Éste creo que es otro ejemplo: cualquier otro navegador sigue funcionando perfectamente en mi viejo iMac y mostrando cualquier imagen de cualquier sitio web sin problemas. Todos siguen funcionando perfectamente excepto uno: Safari, el de Apple.