Funcionamiento iTunes Match

No lo tengo claro, porque iTunes sabe donde tiene que localizar los ficheros. En tu ordenador (el que tiene la música) sabe que están en la carpeta del disco duro externo. Si le dices reproducir seguramente te diga que no.

Si lo que quieres hacer es no tener que encender el disco duro para escuchar la música, quizás deberías crear una nueva biblioteca de iTunes, de manera que al meter el AppleID te muestre la música de iTunes.

Los pasos serían los siguientes (con iTunes cerrado).

Para mantener la biblioteca anterior: Mueve (mover, no copiar) la carpeta iTunes (con iTunes cerrado) de tu ubicación en Música, al disco duro externo. De manera que tengas la música por un lado y la biblioteca por otro, pero todo en el mismo disco duro externo.

Pulsa la tecla Alt y abre iTunes, te preguntará varias cosas, elige seleccionar biblioteca. Y localizas la carpeta que acabas de copiar al disco duro externo. Y tendrás iTunes como siempre. Con toda tu música en local.

Ahora, cierra iTunes y apaga el disco externo. Asegura que en la carpeta "music" de tu usuario no está la carpeta de iTunes. Abres iTunes y te dirá lo mismo que antes, pero le dices ahora que cree una nueva biblioteca, te creará un iTunes vació. Te conectas a la tienda, activas iTunes Match y listo... toda tu música se reproducirá "online".

Ahora para cambiar entre las bibliotecas no tienes más que cerrar iTunes y abrirlo con la tecla Alt y seleccionar una u otra biblioteca.

Suerte!