Bonjour Hightrek et bienvenue dans la Communauté Apple !
J'espère que tu as pu mettre à jour ta montre entre-temps.
Pour commencer, vérifie que tu suis bien toutes les étapes données dans l'article Mettre à jour votre Apple Watch - Assistance Apple (FR) afin que la mise à jour se passe dans les meilleures conditions.
Lors de la mise à jour vers watchOS 9, mon iPhone aussi m'a indiqué Préparation de la mise à jour pendant un petit moment. J'ai laissé ma montre branchée sur secteur pendant quelques temps et quand je suis allé dans l'app Réglages de l'Apple Watch puis dans Général > Mise à jour logicielle, j'ai remarqué que la mise à jour était installée.
Je t'invite donc à aller jeter un œil aux réglages de ton Apple Watch.
Si ça ne marche toujours pas, tu pourrais jeter un œil sur la page Si le message « Impossible de vérifier la mise à jour » s’affiche lors de la mise à jour de l’Apple Watch - Assistance Apple (FR). Tu ne rencontres pas exactement le même souci mais les étapes s'appliquent aussi.
Tiens-nous au courant et passe une bonne journée !