La dernière version de macOS compatible avec votre iMac fin-2013 est macOS Catalina. Vous trouverez les liens de téléchargement dans cet article: Comment télécharger macOS - Assistance Apple (FR).
Pour éviter des problèmes potentiels, je vous conseillerais de faire tout d’abord une mise à niveau vers macOS High Sierra. Et si tout fonctionne correctement, faites une mise à niveau vers macOS Catalina.
Attention: Depuis macOS Catalina, les logiciels 32-bit ne sont plus compatibles (Compatibilité des apps 32 bits avec macOS High Sierra 10.13.4 et versions ultérieures - Assistance Apple (FR)). Si vous en avez, il vous faudra les remplacer par les versions 64-bit, ce qui pourrait être payant. Ne vous inquiétez pas des logiciels Apple (Contacts, Calendrier etc.) car ils sont parfaitement compatibles.
Si vous désirez garder vos applications 32-bit, faites seulement la mise à niveau vers macOS Mojave.
Vous avez raison d’être prudent au sujet de la perte de données. C’est très rare lors d’une mise à jour mais cela peut arriver. Pour vous protéger, faites une sauvegarde Time Machine avant de faire les mises à jour. Cet article vous expliquera comment faire : Sauvegarder les données du Mac avec Time Machine - Assistance Apple (FR).