Bonjour,
Vous posez la question sur le forum macOS, donc je présume que l'application concernée est Mail.
Dans Mail, le serveur smtp.free.fr que vous citez, ne peut être utilisé que pour envoyer un message depuis une adresse xxxxxxxx@free.fr
Si vous voulez envoyer un mail depuis une adresse iCloud, il faut utiliser le serveur iCloud, et là il n'y a rien à configurer dans les réglages de Mail :

Si voulez envoyer un mail depuis une adresse @orange.fr, il faut employer le serveur smtp.orange.fr
Pour un envoi depuis une adresse @laposte.net, il faut utiliser le serveur smtp.laposte.net
etc... etc...
Cordialement.