Olá LucidioRocha,
Se vc está tentando se conectar à iTunes Store, siga as etapas de solução deste artigo: Se você não conseguir se conectar à iTunes Store - Suporte da Apple.
Caso seja esteja tentando conectar um dispositivo ao computador para utilizar o iTunes, comece utilizando este artigo: Se o iTunes não reconhecer o iPhone, iPad ou iPod - Suporte da Apple.
Até logo!