Oi kaio177,
procurei informação sobre o que você está perguntando e não encontrei nada específico. Mas vou te comentar um pouco minha experiência con o iMessage. Eu tenho iMessage no meu iPhone, iPad e Mac, com o mesmo usuário iCloud, então está tudo sincronizado; quando recebo uma mensagem ela chega em todos os dispositivos. Testei apagando uma mensagem em um dos dispositivos (iPad) e vi que a mesma mensagem no iPhone e no Mac não foram apagadas, então eu acredito que quando você apaga uma mensagem, ela só se apaga nesse dispositivo que você está editando, mas no dispositivo da outra pessoa e/ou no iCloud essa mensagem ainda existirá. Inclusive, achei apps para Mac que recuperam mensagens apagadas. Além disso, não podemos esquecer que as conversas do iMessage também entram nos backups, então se você apagar uma conversa que já está em um backup, saiba que ela ficará lá até você apagar esse backup.
Espero ter clareado um pouco esse assunto.
Atte.