iPod Classic não toca determinadas músicas

Comecei a usar meu iPod Classic novamente neste ano.
Baixava as músicas pela internet, e as transportava para o iPod através do iTunes.
No começo eram cerca de 80 músicas.
Com o passar do tempo fui acrescentando novas mídias.
Hoje meu acervo esta beirando as 2600 músicas.
Todos os arquivos estão originalmente em formato mp3.

Quando passei das 2500 musicas o iPod passou a não mais tocar todas as músicas que ele mesmo contém.
Eu seleciono o modo aleatório, ele busca a primeira musica e toca (música 1 de 2500). Supomos então que eu não goste desta primeira música ele passa para a próxima (música 2 de 2500). Nesta próxima ele não da play. O dispositivo fica em conflito interno e não toca aquela mídia (2 de 2500). O nome da música fica passando no visor, bem como o tempo de duração total da música, mas a barra do PLAY não progride. Em seguida ele automaticamente passa para a próxima musica, a musica 3 de 2500. Muitas vezes o procedimento se repete até ele achar uma música que toque, vamos supor a música 8 de 2500. Até lá o dispositivo fica mudo.

Supondo que eu queria escutar aquela determinada música que ele não reproduziu no aleatório, então vou até o local da musica (procurando por seu nome ou autor, gênero etc...). Eu a encontro e coloco para reproduzir. O mesmo problema se repete, a música não é tocada, o tempo do player não progride. Depois de cerca de 15 segundos tentando reproduzir a música o próprio iPod desiste e para de tentar reproduzir.

É importante salientar que:
- o dispositivo esta atualizado, versão 2.0.4
- o iTunes esta atualizado.
- o iPod não apresentava este problema quando tinha poucas músicas dentro
- as músicas que atualmente apresentam o problema tocam normalmente dentro do iTunes. Porém quando eu tento reproduzir a mesma música, dentro do iTunes, dentro da aba do iPod (buscando diretamente a música dentro do iPod) o iTunes tende a travar e não tocar a mídia.
- a música que atualmente da problema, antes não dava. Tocava normal. Tanto no iTunes, como no iPod, como no iPod dentro do iTunes
- já foi realizado o procedimento de restaurar o iPod às configurações de fábrica
- já foi realizado o procedimento de reset do iPod (segurando os botões MENU + Central)
- uso versão Windows para gerenciar minhas músicas no iPod e no iTunes
- já tentei buscar respostas no Google, onde mais de um usuário descreve a mesma problemática mas não indica solução.
- Mesmo com 2592 músicas (28gb) o iPod ainda tem disponível 120,55gb de memória livre.
- reparei que conforme este problema foi apresentado, o iPod tornou-se um tanto lerdo para operações comuns, o que não acontecia antes.

POR FAVOR, AJUDA. O QUE EU DEVO FAZER ?

Att, Lucas