Outlook transformando alguns arquivos de .pdf para winmail.dat.

Olá gilnir, boa tarde!

Dê uma olhada nas preferências do Outlook, clicando em Outlook na barra superior, canto esquerdo e verifique se há a possibilidade de mudar a extensão destes arquivos.

Caso não seja possível, o Suporte Apple disponibiliza um artigo que ajuda com a leitura dos arquivos winmail: Se o e-mail tiver um anexo winmail.dat - Suporte da Apple

Espero ter ajudado!

Cordialmente,

Jhonatan Freitas

Olá Gilnir, bom dia!

Você pode compartilhar esse artigo com a(s) pessoa(s) que te enviam os e-mails para que a mesmas possam tentar seguir os procedimentos descritos.

Se isso não solucionar o problema, o senhor pode tentar entrar em contato conosco novamente ou com o suporte da Apple e do Outlook.

Para entrar em contato com o suporte da apple: Suporte Oficial da Apple

Atenciosamente,

Mr. Henry

Olá Gilnir, boa tarde!

O Outlook gera e atribui um arquivo winmail.dat no final de cada mensagem em que apenas o Outlook pode usar. É colocado no final da mensagem para que ao lado de recebimento, o Outlook possa exibir a mensagem corretamente. Este arquivo geralmente é muito pequeno e pode ou não incluir o anexo original. No entanto, o Outlook é o único programa de e-mail que pode usar essas informações. Portanto, os destinatários que usam clientes de email diferentes do Outlook podem receber o arquivo winmail.dat em vez da mensagem original.
Para ajudar a evitar que os destinatários de e-mail recebam arquivos winmail.dat, a formatação precisa ser alterada para texto simples. Abaixo estão várias maneiras de alterar a formatação nos e-mails que você envia, incluindo formatação para e-mails individuais, contatos específicos e para todo o email que você envia.
Alterando a formatação de todos os e-mails enviados
Isso mudará o formato de e-mail para cada email que você enviar. Primeiro, selecione Ferramentas-> Opções na barra de menu do Outlook e selecione a guia "Formato de correio" na janela de diálogo. Na primeira lista suspensa, no título "Formato da mensagem", selecione Texto simples e clique no botão "OK".
Agora, todos os e-mails que você envia serão enviados em texto simples.
Alterando o formato para contatos específicos no Outlook 2003. Isso mudará o email apenas para contatos específicos. Abra o Catálogo de endereços selecionando Ferramentas-> Catálogo de endereços e selecione a entrada do destinatário desejado no seu catálogo de endereços. Clique duas vezes no endereço de e-mail do destinatário - outra caixa de diálogo aparecerá. Selecione Texto simples na caixa suspensa Formato da Internet e clique no botão "OK".
Agora, todos os e-mails que você enviar para este contato serão enviados em texto simples.

Atenciosamente,

Mr. Henry