Oi! Tudo bem?
Sinto muito que esteja tento essa experiência com seu Apple Watch, espero conseguir te ajudar a resolver.
Quando esse tipo de situação ocorre, você pode tentar redefinir o relógio segurando o botão lateral e em seguida segure o Digital Crown, vai aparecer uma opção para Apagar Conteúdo e Ajustes, toque nela e o relógio será redefinido.
Após isso, tente realizar o emparelhamento normalmente! :)
Caso continue apresentando erros, no iPhone você pode tentar apagar o app Watch e instalar novamente e redefinir os ajustes de rede (Ajustes > Geral > Transferir ou Redefinir iPhone > Redefinir > Redefinir Ajustes de Rede), nessa etapa vai ser necessário cadastrar as senhas das redes Wi-Fi novamente no iPhone, seus apps e dados não serão apagados. Por fim, verifique se o software do iPhone está atualizado (Ajustes > Geral > Atualização de Software) e realize o teste de emparelhamento. Se após isso o Apple Watch continuar não emparelhando, entre em contato com o Suporte da Apple: Contato – Suporte Oficial da Apple(BR)
Espero ter ajudado =)