Como fazer atualização no meu Mac com OS X versão 10.9.5?

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Vc deve verificar a compatibilidade:

Verificar a compatibilidade

A versão do macOS que veio no Mac é a versão mais antiga que pode ser usada. Por exemplo, se o Mac veio com o macOS Big Sur, ele não pode usar o macOS Catalina ou anterior. Se um macOS não for compatível com seu dispositivo, a App Store ou o instalador informarão isso a você. Se você tentar instalar um macOS mais antigo do que a versão instalada atualmente, o instalador dirá que ele é muito antigo para ser aberto na versão em questão do macOS.

• Requisitos de hardware do macOS Big Sur 11
• Requisitos de hardware do macOS Catalina 10.15
• Requisitos de hardware do macOS Mojave 10.14
• Requisitos de hardware do macOS High Sierra 10.13
• Requisitos de hardware do macOS Sierra 10.12
• Requisitos de hardware do OS X El Capitan 10.11
• Requisitos de hardware do OS X Yosemite 10.10

Fazer backup

Antes de instalar uma atualização, é recomendável fazer backup do Mac. O Time Machine facilita esse processo e também existem outros métodos de backup disponíveis.

Usar o Safari para baixar o macOS no Mac

O Safari usa estes links para encontrar os instaladores antigos na App Store. Depois de baixar o instalador da App Store, ele será aberto automaticamente.

• O macOS Big Sur pode atualizar o Catalina, Mojave, High Sierra, Sierra, El Capitan, Yosemite e Mavericks
• O macOS Catalina pode atualizar o Mojave, High Sierra, Sierra, El Capitan, Yosemite e Mavericks
• O macOS Mojave pode atualizar o High Sierra, Sierra, El Capitan, Yosemite, Mavericks e Mountain Lion
• O macOS High Sierra pode atualizar o Sierra, El Capitan, Yosemite, Mavericks e Mountain Lion

O Safari baixa os seguintes instaladores mais antigos como uma imagem de disco chamada InstallOS.dmg ou InstallMacOSX.dmg. Abra a imagem de disco. Depois, abra o instalador .pkg dentro da imagem do disco. Ele instala um app chamado Install [Nome da versão]. Abra esse app pela pasta Aplicativos para começar a instalação do sistema operacional.

• O macOS Sierra pode atualizar o El Capitan, Yosemite, Mavericks, Mountain Lion ou Lion
• O OS X El Capitan pode atualizar o Yosemite, Mavericks, Mountain Lion, Lion ou Snow Leopard
• O OS X Yosemite pode atualizar o Mavericks, Mountain Lion, Lion ou Snow Leopard

Fonte: Como obter versões antigas do macOS - Suporte da Apple (BR)

Tenha um bom dia!