Olá Pilhio !
As músicas baixadas do Apple Music possuem direitos autorais, como comentado acima, vinculados ao seu Apple ID. Você não consegue transferir esses arquivos para nenhum outro dispositivo. Para você adicionar as músicas no seu iPhone, você precisa estar conectado a Internet (Wi-fi/3G) e logado no seu Apple ID. Aí, é só ir em Ajustes > Música e ativar a opção 'Mostrar Apple Music' e 'Biblioteca de Música do iCloud', este último permite que o iTunes e o seu celular estejam sincronizados.
Para disponibilizar as músicas offline, você precisará transferir música por música como abaixo :
http://s2.glbimg.com/FYmpO7RCTIWmkX9BvEvxElXnIjc=/695x0/s.glbimg.com/po/tt2/f/or iginal/2015/07/02/passo-12.png
Ou criando playlists e disponibilizar elas offline. Neste caso, todas as músicas da playlist serão sincronizadas de uma vez.
As músicas que você conseguiu transferir para o seu iPod, provavelmente são arquivos locais, arquivos sem proteção de direitos autorais, por isso você consegue adicionar ao seu iPod Nano.