Marga,
Seguinte, tente verificar se as músicas não foram alteradas o destino, por exemplo se suas músicas que estão na biblioteca do iTunes estão salvas na pasta A e você move essas músicas para a pasta B, ou troca a pasta A de lugar o iTunes para de enxergar os seus arquivos.
→ Verifique se você ainda realmente tem esses arquivos no seu computador.
→ Caso tenha, pressione Comand + O ( Mac ) ou Ctrl + O (Windows) e as adicionem novamente à biblioteca do iTunes.
→ Caso dê certo, lembre-se sempre de manter o seu iTunes e dispositivos atualizados.
Caso dê certo, nos conte aqui nas resposta!
Atenciosamente, boa sorte!