Synchronisierst Du mit einem anderen Gerät? Dann kann es sein, dass iTunes feststellt, dass die Playliste an beiden Orten verändert wurde und so die Synchronisation aufbricht (netter Fehler ist auch, wenn auf dem iOS Gerät kein Platz mehr war und so eben auf dem PC eine Kopie der Playliste vom mobilen Gerät angelegt wird)
Bei Apple Music (egal ob gekauft oder Abo) gibt es seit etwa einem Jahr (anlässlich der Key Note die das Streaming als die zukünftige Musiklösung von Apple anpries) einen Bug, dass auf dem Gerät befindliche Objekte noch einmal gepusht werden - Vorschlag des iTunes Support, nehmen Sie einen anderen Anbieter, wir kriegen es nicht mehr hin. Problem sind die Apple Server des Backends.