Ich konnte das Problem in der Zwischenzeit selbst lösen. Falls noch jemand dieses Problem mit der neuesten Outlook Version hat, hier ist der Workaround:
Das Problem liegt an der neuen Eingabemaske für das Einrichten / Ändern eines eMail-Kontos in der aktuellsten Outlook-Version (Outlook 365 bzw. Outlook 2019). In dieser Version erreicht man über den herkömmlichen Weg Datei > Kontoeinstellungen > Kontoeinstellungen > (Profil auswählen) > Ändern bzw. Reparieren leider nur noch ein neu gestaltetes und vereinfachtes Menü und darin den Zugriff auf Allgemeine Einstellungen. Dort kann nur der Konto- bzw. Anmeldename geändert werden und dieser muss zwingend die iCloud-Hauptadresse sein, sonst schlägt die Anmeldung fehl.
Die ältere und ausführlichere Eingabemaske aus den vorherigen Outlook-Versionen erreicht man nun über folgenden Umweg: Datei > Kontoeinstellungen > Profile verwalten > E-Mail-Konten > (Profil auswählen) > Ändern.
Hier können nun wieder getrennt voneinander Benutzerinformationen und Anmeldeinformationen verwaltet werden.
Die Anmeldeinformationen müssen dabei auf die iCloud-Hauptadresse verweisen. (ggf. ein anwendungsspezifisches Passwort über die AppleID-Verwalten-Seite erstellen, ist aber bei davor funktionierender Konfiguration über die iCloud Systemsteuerung normal nicht notwendig)
Die Benutzerinformationen können nun auf euren iCloud-Mail-Alias geändert werden. (Feld eMail-Adresse)
Damit funktioniert bei mir wieder alles wie gehabt. :)
