Inzwischen konnte ich auch das Problem lösen, dass die Geräte nicht über WLAN angezeigt werden (zumindest bei zwei von drei Geräten: iPad mini 2.Gen & iPad Mini 5.Gen):
Es half, die Netzwerkeinstellungen zurückzusetzen. Anschließend mußte ich mich mit meinem WLAN wieder verbinden und das Passwort eingeben (bzw. es wurde von meinen anderen Geräten automatisch übernommen). Dann mußte ich das Gerät einmal wieder über USB verbinden, woraufhin nun die Vertrauensfrage wieder gestellt wurde. Dann synchronisierte ich noch einmal über USB. Dann sicherstellen, dass der Haken bei "Bei verfügbarem WLAN diese iPad anzeigen" gesetzt ist. Nach dem Abziehen vom USB tauchte es nun weiterhin im Finder auf (bzw. bei einem Gerät dauerte es mehrere Minuten, bis es wieder anzeigt wurde). Beide Geräte werden nun dauerhaft bei WLAN-Verbindung im Finder angezeigt.
Ein dritte Gerät (normales iPad 5.Gen) wird allerdings immer noch nicht zuverlässig angezeigt (Per USB verbunden). Weder im Finder, noch in der Musik App, noch in der TV-App . Interessanterweise wird es aber in der Fotos-App angezeigt (In der die anderen, per WLAN verbunden Geräte wiederum nicht angezeigt werden). Hier muss ich noch weiter nach einer Lösung suchen.