Ich habe das Problem jetzt mit Fleißarbeit gelöst, wobei leider nicht alle Album-Covers regeneriert wurden:
Alle Alben auf dem iPhone gelöscht. Alle Alben und Titel auf dem Mac gepflegt.
Dann sync durchgeführt.
Das ganze mehrmals. In einzelnen Alben auf dem iPhone musste ich mehrfach zwischen sync‘s die doppelten Titel manuell einzeln entfernen. Habe dabei festgestellt, dass auf dem Mac im Dateiverzeichnis auch Dopplungen vorlagen, weil ich in zwei Audio-Formaten gearbeitet hatte. Bei der Gelegenheit habe ich auch meinen Bestand auf dem Mac konsolidiert, d.h., Musik, an der ich kein Interesse mehr hatte, rausgeworfen.
Dann das Ganze nochmals.
Schließlich habe ich in iTunes auf dem Mac das AutoSync angelassen, aber das Sync für alle Musiktitel auf manuell gestellt und alle Musiktitel/Alben deaktiviert.
Was mir auch auffiel: In einigen Alben fehlt der erste Titel. Gelegentlich fällt ein komplettes Album nach wenigen Wochen weg.
Ich würde an Apple gerichtet sagen: Da steckt noch Potential drinne. :-/
Viel Glück, Geduld und Erfolg!