Die Voraussetzungen für dem Catalina Upgrade stehen hier: macOS - How to Upgrade - Apple
Da der Mac "keine Verbindung zum Server" anzeigt, stelle sicher, dass keine Firewall oder Antivirusfilter die Verbindung zu Apples Servern blockieren kann.
Am besten geht es, wenn du den Mac über ein Kabel direkt mit dem Router verbindest und die Installation nicht über das WLAN machst. Und das update nicht über den AppStore machst, sondern wie von Netcracker vorgeschlagen, von der Recovery Partition aus (Wiederherstellen mit der Tastenkombination Wahltaste-⌘-R). macOS über die macOS-Wiederherstellung neu installieren - Apple Support
Damit habe ich immer die besten Erfahrungen gemacht. Der Vorteil ist, dass du eine komplette Neuinstallation des aktuellen Systems bekommst und das System konsistent ist. Bei einem Update dagegen werden nur die Teile hinzugefügt, die sich seit dem letzten update geändert haben. Dabei können leicht ältere, inkompatible Systemerweiterungen installiert bleiben, die besser entfernt werden sollten.
Installiere einfach das neue System über das alte, ohne die Systemplatte zu löschen. Die Benutzerdaten bleiben erhalten.