So, da mir das Thema keine Ruhe lies und ich alle anderen Probleme (Handy, Uhr, Health) nach den Updates lösen konnte, habe ich mich noch einmal an den Support gewandt.
Zu aller erst:
- Das Problem ist bekannt und tritt sporadisch ein
- Ursache ist das Watch OS 7
- Eine 100% Lösung gibt es aktuell nicht, kommt aber mit dem nächsten Update.
- Es gibt einen Workaround, der bei mir funktioniert hat.
- Hier beschrieben: https://communities.apple.com/de/thread/251811991
- Nach dem löschen des Papierkorbs noch zusätzlich Mac und Uhr neu starten.
Dann lässt sich das Häkchen wieder setzen und nach einem weiteren Neustart des Mac ist die Funktion auch wieder nutzbar.
Eine Anmerkung noch: Man sollte diese Variante nur wählen, wenn man weiß was man tut, denn in den Einstellungen zu spielen ist kein Spaß und kann bei Fehlverhalten fatale Folgen haben. Also genau lesen und immer double check.
Hier noch einmal ein ausdrückliches Daumen hoch und Dank an den Apple Support.