Hallo juli290,
lieben Dank für deine erneute Rückmeldung!
Der Start in den gesicherten Modus ist ein Schritt um das Phänomen etwas zu isolieren. Mit diesem Schritt kann überprüft werden, ob es irgendwelche Software auf dem Mac gibt, die zu diesem Verhalten führt. Daten werden dort nicht verändert, sondern der Mac wird nur mit den notwendigen Startelementen gestartet und Programme von Drittanbietern funktionieren im gesicherten Modus nicht. Das Starten wird auch einen Moment langer dauern, als du es gewöhnt bist und die Ansicht ist etwas anders.
Du hast dir auf jeden Fall schon viel Mühe gemacht. Bei den Macs mit den älteren Betriebssystemen wäre es ja erwartet, da es diese Funktion in älteren Betriebssystemen nicht gab. Ich habe das Ganze auch mit 2 verschiedenen Mail Accounts versucht. Als ich das Phänomen nochmals versuchte mit meiner iCloud Adresse umzuleiten, bekam ich ebenfalls diese Meldung:

Vielleicht ist es an dieser Stelle ganz ratsam, wenn du dich direkt an den Apple Support wendest. Der Support kann sich dieses Phänomen dann etwas genauer mit dir anschauen. Du kannst die Community gerne auf dem Laufenden halten, falls du mit dem Support zu einer Lösung kommst.
Viele Grüße!