Hola Chema.bueso!!
La mejor forma de sincronizar tus fotos entre en Mac y el iPhone es activar la Fototeca en ambos dispositivos. Así, iCloud se encargará de sincronizar todas tus fotos. En esta web de Apple tienes los detalles: Fototeca de iCloud - Soporte técnico de Apple
Ten en cuenta que debes tener espacio para albergar las fotos tanto en iCloud como en el Mac y en el iPhone. En los dispositivos puedes activar la opción de "optimizar almacenamiento" para ahorrar espacio.
Por lo del error que te muestra iTunes, en esta web de Apple: Obtener ayuda con errores de actualización y restauración de iOS - Soporte técnico de Apple, no está el número de error que te muestra iTunes, pero prueba con las instrucciones genéricas para intentar solucionar problemas con los errores al actualizar o restaurar. En esta web oficial tienes los detalles: Si aparece un error cuando actualizas o restauras tu iPhone, iPad o iPod - Soporte técnico de Apple
Si el mensaje de error sigue apareciendo, ponte en contacto con el Soporte técnico de Apple.
Ya nos contarás que tal te ha ido.
Saludos!!