Hola,
Teniendo en cuenta que usas el mismo Apple ID con el que compraste las canciones en iTunes originalmente, puedes probar a descargarlos de nuevo desde Comprados Volver a descargar música, películas, programas de TV, apps y libros desde el iTunes Store, el iBooks Store y el App Sto… Si siguen disponibles en la tienda, no habrá problemas en recuperarlos.
Saludos.