Perdona, me dejé la mitad del mensaje por mandarte.
En este artículo Apple te explica todos los requisitos necesarios para que puedas desbloquear el Mac con el Apple Watch
Cómo desbloquear un Mac con el Apple Watch - Soporte técnico de Apple
A veces, al cambiar de sistema operativo cambian o se desactivan algunas configuraciones.
Compruébalas todas de nuevo. Supongo que ya es algo que hacías anteriormente, así que no deberías tener ningún problema. Prueba a reiniciar tu Apple Watch y el Mac para ver si sincronizan.
Si sigues teniendo problemas ponte en contacto con el Servicio técnico de Apple para que te ayuden.