A ver. En el Finder del Mac, cuando activas la sincronización en iCloud Drive de Documentos y escritorio, aparece en la barra lateral del Finder, y también dentro de la carpeta de iCloud Drive

No aparece en la carpeta de usuario (casita)

Y de ninguno de los dos sitios te da la opción de borrarla. En la barra lateral te da la opción de eliminarla de ahí

Y en iCloud Drive, no te da la opción de eliminarla tampoco

Si entras en icloud.com, puedes recuperar archivos entrando en iCloud Drive, y pulsar en la parte de abajo, en elementos eliminados recientemente.

O en Ajustes-Avanzado-Restaurar archivos-Buscando archivos recuperables

No sé muy bien que ha podido pasar.
Pero creo que tienes que contactar con Apple para contarles tu caso y que te intenten ayudar
Te dejo el enlace a otra conversación que te puede interesar.
Los archivos de mi mac desaparecieron despues de instalar sierra, como los recupero?
Contacta con Apple y si puedes y te apetece, compártenos la solución que te dan.
Podemos ayudar a otros usuarios con el mismo problema
Un saludo