Hola, Raúl!
Es una MUY buena pregunta, yo también me he fijado en ello, y es que los archivos pdf de más de una página los adjunta como icono, y cuando es sólo una página lo muestra como imagen, así que en este enlace puedes ver cómo convertir la imagen del pdf en icono:
Añadir archivos adjuntos a correos electrónicos en Mail en el Mac - Soporte técnico de Apple
Al final viene la referencia:
Para mostrar un archivo adjunto (como una imagen o un documento PDF de una página) como un icono, haz clic con la tecla Control pulsada en el archivo adjunto del mensaje y, a continuación, selecciona “Ver como icono”. Para que se vuelva a mostrar el archivo adjunto, con la tecla Control pulsada haz clic sobre él y, a continuación, selecciona “Ver en el mensaje mismo”.
Lo he probado y funciona perfe.
Un saludo y buen día!