Hola DiegoEsquivel!!
Quizás se trate de un fallo de comunicación entre ambos dispositivos.
Ante todo te recomiendo que mantengas actualizado tu Watch. La última versión disponible de watchOS es la 5.0.1. Para ello, tendrás que actualizar tu iPhone a iOS 12.0.1.
En esta web de Apple están las forma de actualizar tu Watch: Actualizar el Apple Watch - Soporte técnico de Apple
Y en esta web de Apple tienes las formas de actualizar el iPhone: Actualizar el software iOS en tu iPhone, iPad o iPod touch
Si ya los tienes actualizados, prueba de reiniciar a la vez ambos dispositivos.
Prueba de apagar el iPhone y volverlo a encender pasados un par de minutos.
Asegúrate de recordar el código de desbloqueo del dispositivo y el código PIM de tu tarjeta SIM. El dispositivo te los pedirá cuando se reinicie.
Prueba de apagar el Watch dejando pulsado el botón lateral y volverlo a encender pasados un par de minutos. Asegúrate de recordar el código de desbloqueo. El Watch te lo pedirá cuando se reinicie.
Prueba y nos cuentas.
Saludos!!