Hola aarp87!!
Cuando se desenlaza un Watch de un iPhone, el Watch guarda una copia de seguridad de sí mismo en el iPhone. Al hacer una copia de seguridad del iPhone, la copia de seguridad del Watch está incluida en la copia de seguridad del iPhone. Solo se guarda una copia de seguridad, ya sea del Watch o del iPhone, ya que la nueva copia se sobre escribe a la anterior.
Al volver a enlazar el Watch al iPhone, en el Watch se carga la copia de seguridad que haya disponible en el iPhone.
Quizás lo que comentas te ocurre por no tener las copias de seguridad actualizadas.
En el iPhone, te recomiendo que tengas activada la copia automática en iCloud. De esta forma, cuando el iPhone hace copia de seguridad de sí mismo en iCloud, incluye una copia de seguridad del Watch.
Saludos!!