Buenas noches
Vaya al icono de Apple, acerca de este Mac, almacenamiento, gestionar. Allí vera por partes en el disco duro interno de su Mac los diferentes apartados y lo que ocupa cada uno de estos. Lo que debiera hacer es sacar las fotos, videos, música, archivos de descarga, documentos y pasarlos a el disco externo, una vez que este seguro de tenerlos en este, como ya tendrá copia, bórrelos del disco interno, y vea cuanto espacio le queda para actualizar.-
Yo diría que entre 15 y 20 Gb aproximadamente libres debiera poder actualizar.-
Consejo: en caso de que desee actualizar el OS a Catalina recuerde que este OS no trabaja con aplicaciones de 32bits, solo opera con apps de 64 (esto es importante que lo lleve en cuenta), también debiera asegurarse de tener drivers que corran en el nuevo OS para sus periféricos.-
Saludos