porque algunas canciones indican que no se pueden reproducir porque no están en mi región? Eso sí en algún momento funcionaron a la perfección es solo que dejaron de funcionar

Es un tema de licencias. El propietario de los derechos ha retirado el permiso que tiene Apple de poder tener esas canciones.

Tristemente es algo que pasa demasiado a menudo. Uno de mis discos favoritos hace un mes fue eliminado también de todas las plataformas de streaming. :-(

No se si será un tema de licencias o qué será, yo tengo canciones que reproduzco sin problemas en el iMac con macOS Catalina y cuando las sincronizo con el iPhone no me las reproduce y aparece el dichoso mensaje, ¿me podéis explicar por qué?