Error de Certificado, como solucionar?

Tanto el Safari, Chrome cuanto el cliente MAIL no permite conectar con las cuentas de correo de la empresa. El Navegador indica que el certificado no es de confianza y el cliente mail da error de conexión .

• Que requisitos deben cumplir los certificados para que sean fiables?
• Como añadir un certificado a la lista de fiables?
• Se puede añadir de forma manual el certificado?