SOLUCIÓN
Tras darle más vueltas al asunto encontré el verdadero problema y la posible solución.
Algo similar le ocurrió a un usuario de la comunidad anglófona hace más de una década:
El problema surge del anterior sistema de archivos de Apple (HFS Plus con codificación UTF-16) y es que ese sistema no era capaz de "leer" los caracteres descompuestos. Para entender lo que es un carácter descompuesto, es cuando por ejemplo "á" está compuesto por "a" y "´" (tilde) de forma separada en vez de en un único carácter "á". De forma visual no se puede saber si un carácter está descompuesto o no, como se aprecia en la siguiente captura que acabo de realizar:

Aparentemente son 2 archivos idénticos, pero como sabemos, eso no es posible hacerlo en Windows sin sobrescribir alguno de los dos. El primer archivo contiene una "ó" mientras que el segundo contienen una combinación de "o" y "´" (tilde), no visible para nosotros pero sí para MacOS. Se puede comprobar si es un carácter descompuesto eliminando con la tecla "suprimir" la letra con tilde. Si está descompuesto se eliminará únicamente la tilde pero permanecerá la letra, es decir, quedará "Transcripcion".
A día de hoy y con el nuevo sistema de archivos de Apple (APFS con codificación UTF-8) aún no se ha solucionado este "problema". Se pueden consultar más detalles sobre los sistemas de archivos de Apple en el siguiente enlace:
https://en.wikipedia.org/wiki/HFS_Plus
Y ahora la solución:
Como ya me comentaron desde el servicio técnico, la solución es cambiar de nombre de todos los archivos y carpetas. No hace falta eliminar la tilde en sí, pero sí el carácter descompuesto (ver más arriba cómo detectarlo). En mi caso la forma más rápida de hacerlo, ya que son centenares de archivos afectados, fue usando la herramienta de Microsoft PowerRename, descargable en el siguiente enlace:
https://github.com/microsoft/PowerToys/releases
Con esta herramienta se puede cambiar de forma masiva el nombre de carpetas y archivos. Por supuesto, se puede usar cualquier otro programa que sea capaz de hacerlo.
Y hasta aquí mi aclaración, espero que le sea de utilidad a alguien más.