Hola Josealh,
Por como me comentas el caso, todo pareciera apuntar a que se debe a un comportamiento anómalo de iOS al intentar transferir una foto, ya que si tienes la opción de "Conservar Originales" así debería ser con todas las fotos.
Te invito a que puedas reportar este error a Apple en este sitio: Feedback - iPhone - Apple
Como medida alternativa, si quieres enviar las fotos RAW, podrías intentar compartir la foto y en el menú desplegable seleccionar "Guardar en Archivos", seleccionas una ubicación en iCloud, y de esta forma luego si accedes desde otro dispositivo deberías poder ver el archivo sin modificaciones.
Me comentas si esto funciona. Estaré atento.
Saludos!