Problema con Mail y certificado S/MIME

Hola,

he instalado un certificado S/MIME para firmar mis correos ya que es paso de seguridad que están incluyendo todos los dispositivos y aunque sí me aparece el "check azul" cuando redacto un nuevo correo en la aplicación Mail de mi Mac, al enviar el correo me pide usuario y contraseña mínimo tres veces seguidas por cada correo que envío.

Esto es lo que me aparece:

Mail quiere realizar cambios. Introduce un nombre y una contraseña de administrador para permitir esta operación. Mail solicita usar el llavero "Sistema".

Ya sé que si desactivo el certificado no habrá este problema, pero esta no es la solución que busco, quiero poder enviar correos firmados electrónicamente con Mail como hago con Outlook.

¿Alguna solución?

Gracias,

Un saludo.