Bom dia Robertayuritoguti,
Para utilizar o recurso de otimizar o armazenamento, seu iPhone irá gerar novos arquivos menores e deixar as fotos originais na sua nuvem, ou seja, o arquivo dentro do seu iPhone ocupará menos espaço. No entanto para que esse processo tenha efetividade é necessário ter algum espaço de armazenamento, para que seu iPhone processe todas suas fotos. Se você não tiver espaço suficiente, ele travará o processo e não conseguirá reduzir o tamanho dos seus arquivos. Mais informações sobre Fototeca e otimização acesse Fototeca do iCloud - Suporte da Apple, https://www.apple.com/br/icloud/photos/ e Gerenciar o armazenamento de fotos e vídeos - Suporte da Apple.
Por isso, talvez seu iPhone esteja sem espaço suficiente para completar o envio dessas fotos. O recomendado é que ele tenha pelo menos 1,3GB de espaço livre para que ele funcione com maior fluidez.
Espero ter ajudado!
Atenciosamente,
Felipe Lapolli