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Normalmente isso acontece quando a sua Fototeca do iCloud está ativa e está marcado para otimização das fotos no seu iPhone. Vá em Ajustes > iCloud > Fotos para checar suas opções. Isso serve para economizar espaço de armazenamento do seu iPhone. Ele salva apenas um espelho da imagem no seu iPhone e o arquivo original fica no iCloud. Precisa de acesso à internet para fazer o download dessas mídias. Se por ventura mesmo com acesso à internet ele não estiver baixando a foto, o arquivo original pode ter sido apagado. Acesse www.icloud.com e acesse sua fototeca e procure a foto. Se ela estiver lá pode ser um problema de sistema do seu iPhone, porém se ela não estiver lá é porque em algum momento ela foi deletada.