Olá, tudo bem?
Espero poder te ajudar com essa questão.
O recurso de ditado é uma ótima ferramenta para digitar textos sem usar as mãos. Para tudo funcionar corretamente, ajuste o idioma do iPhone corretamente e deixe os ajustes do teclado no idioma desejado. Acesse Geral > Teclado > Teclados.
Após isso, volte em Ajustes > Geral > Teclado e ative o ditado. Em seguida, ao digitar, acione o teclado no app desejado e selecione o ícone do microfone que fica na parte inferior do teclado, como na imagem abaixo:

Para o Watch, siga esses passos:
- No iPhone, abra o app Watch;
- Na aba “Meu Relógio”, deslize para baixo até encontrar o Mensagens;
- Selecione a opção “Mensagens Ditadas”;
- Altere a opção padrão “Transcrição” para “Áudio” ou “Transcrição ou Áudio”, dependendo da sua preferência.

Caso esses passos não funcionem, tente verificar se o iPhone se encontra atualizado em Ajustes > Geral > Atualização de Software. Verifique também o Watch: acesse o app Watch > Geral > Atualização de Software.
Se houver atualizações, faça um backup por segurança e atualize o quanto antes, repetindo os testes.
Espero ter ajudado! :)