Olá, Carol!
Estou aqui para te ajudar.
Nesse caso tem 3 coisas que podem ser analisadas.
Ambos os dispositivos precisam estar com o Buscar devidamente cadastrado. Acesse em ambos Ajustes > seu nome > Buscar > Buscar iPhone > Ative as três funções. Na tela anterior, Minha Localização deve ser "Este dispositivo".
Garanta que ambos os iPhones estejam atualizados: acesse Ajustes > Geral > Atualização de Software. Se houver atualização, faça um backup do iPhone e prossiga com a instalação.
Verifique a possibilidade de alguma restrição de rede. Tente acessar os iPhones em uma conexão de internet diferente para confirmar se a localização aparece ou não.
Espero ter ajudado! :)