Ja, das sollte gehen. Infos dazu hier: https://support.apple.com/de-de/HT201475
Daten gehen in der Regel nicht verloren, es kann aber bei jedem Update etwas schiefgehen, das dir anschliessend den Zugang zu den Daten unmöglich mach. Deshalb immer vor jedem Update ein komplettes Backup machen.
Auf Catalina läuft nur noch 64Bit-Software. Du solltest deinen Rechner vor dem Update darauf überprüfen, ob noch 32Bit-Anwendungen installiert sind, die du benötigst. Dazu schaust du im Apfel-Menü unter "Über diesen Mac" in Systembericht-->Software-->Programme nach. In der letzten Spalte steht, ob es sich um eine 32- oder 64Bit-Anwendung handelt. Wenn du 32Bit-Anwendungen brauchst, schau vorher nach einer 64Bit-Version und installiere die.
Vorsicht auch bei Drucker- und Scannertreibern. Die Hersteller liefern bei älteren Modellen häufig keine 64Bit-Versionen mit und du kannst dann einen neuen Drucker kaufen (ein Schelm, wer Böses dabei denkt).
Es kann auch Netzwerkprobleme geben, weil Catalina ausschliesslich SMB3 unterstützt. Das ist aber nur relevant, wenn du mit Netzwerkfreigaben oder einem NAS arbeitest.
Wenn du mit dem Gerät dein Geld verdienst, ist eine Risikoabwägung elementar. Da du für das alte OS aber keine Updates mehr bekommst, ist ein Update auf eine neuere Version sicher angeraten. Solltest du Probleme mit 32Bit-Apps befürchten, würde ich es zunächst bei Mojave (aktuell 10.14.6) belassen. Dann hast du ein sicheres, stabiles OS, das auch noch ein-zwei Jahre Unterstützung erhält.