Ähnliche Effekte hatte ich auch schon mehrfach in letzter Zeit, wenn Bücher im ePub-format in Bücher-App auf dem Macbook geladen und dann auf die iOS-Geräte geladen habe. Es fehlten immer die Cover.
Workaround: Alles umdrehen: Ich lege die Bücher-Dateien in einen iCloud-Ordner (iCloud Drive), gehe dann auf eines meiner iOS-Geräte, dort innerhalb die Dateien-App auf das iCloud-Drive, markiere die gewünschten Dateien und schicke sie via Teilen an die Bücher-App. Die Bücher werden dann auf dem iOS-Gerät in die Bücher-App übernommen und auch in Richtung Mac sauber gesynct.
Offensichtlich verwaltet Apple Cloud-Objekte auch applikationsübergreifend, zumindest was die Dateien und Bücher angeht. Wenn die Bücher schon im iCloud Drive liegen geht das Laden in die Bücher-App und der Sync zum mac rasend schnell, egal wie groß die Bücher sind.