Ich hatte das gleiche Problem: AppleWatch war plötzlich nicht mehr verbunden mit dem Telefon, Watch App auf dem Telefon crashte beim Öffnen.
Ich habe folgende Schritte ausgeführt:
1) Update auf 14.1 auf dem Telefon: kein Effekt
2) Backup des iPhones in iCloud und Wiederherstellung: keine Änderung
3) Löschen der Watch App, Re-Installation aus dem App Store => Watch reagiert nicht auf den Koppel-Versuch
4) Watch zurücksetzen (über Einstellungen => Allgemein => Zurücksetzen auf der AppleWatch)
5) iPhone, Watch App: Kopplung gestartet. Bis zu Aktivierungssperre (ist schon gekoppelt mit meiner AppleID ging es - dann hing es - bis Abbruch)
6) Watch Force-Restart (Digital Crown 10 Sekunden gedrückt halten)
7) iPhone, Watch App: Kopplung gestartet.
Dann kam erst "Software muss aktualisiert werden auf Apple Watch". Dann nach kurzer Zeit waren Telefon und Watch gekoppelt. Es ging gleich weiter mit Einrichtung ApplePay und so weiter. Jetzt funktioniert wieder alles.
Insgesamt fand ich das alles extrem lästig und ärgerlich. Unerwartete Crashes von der Watch App auf dem iPhone müssten doch eigentlich schnell behoben werden können. Ich war hier enttäuscht von Apple. Jetzt funktioniert wieder alles, aber es bleibt schon ein bitterer Nachgeschmack. Die Aktion hat mich jetzt 2 Tage beschäftigt (allein das iCloud Backup hat fast 24 Stunden gebraucht - und ich habe eine schnelle Leitung).
Was mich richtig frustriert hat: selbst der Austausch der Uhr hätte wahrscheinlich keinen Erfolg gehabt - schließlich liegt das Problem bei der crashenden Watch-App auf dem iPhone. Apple: please fix this.