Ich würde dir iTunes Match empfehlen, anstatt das mit der iCloud zu versuchen.
iTunes Match kostet 25€ im Jahr. Mit diesem Service kannst du deine lokale Musik mit der Musikbibliothek von Apple abgleichen, ist der Titel so ebenfalls in dieser enthalten wird das entsprechend in deiner Online Musik-Mediathek hinterlegt. Ist ein Song nicht in der Apple Musiksammlung enthalten, wird dieses Lied in deine Online Mediathek hochgeladen.
Damit kannst du auf all deinen Geräten mit aktivierter Option "Mediathek synchronisieren" auf deine Musikmediathek zugreifen.
Ich selbst nutzt schon einige Jahre iTunes Match um so meine private Musiksammlung auch online immer "bei mir zu haben". Immerhin um die 7.000 Lieder. Auf einem mobilen Gerät (iPhone / iPad) kannst du dann über die Musik App entscheiden ob du Lieder auf dein iPhone/iPad herunterladen möchtest oder ob die Songs beim anhören auf dein Gerät gestreamt werden sollen.
So kannst du iTunes Match abonnieren:
- Öffne auf deinem Mac die App "Apple Music". Auf einem PC öffnest du iTunes für Windows.
- Klicke auf deinem Mac in der Seitenleiste auf "iTunes Store". Du siehst den iTunes Store auf deinem Mac nicht? Klicke auf deinem PC oben im iTunes-Fenster auf "Speichern".
- Scrolle im Fenster "Store" ganz nach unten. Klicke unter "Funktionen" auf "iTunes Match".
- Klicke auf die Taste "Abonnieren".
- Melde dich mit deiner Apple-ID und dem zugehörigen Passwort an.
- Bestätige deine Rechnungsdaten. Du musst u. U. eine gültige Zahlungsmethode hinzufügen. Klicke anschließend auf "Abonnieren".

Nach dem Abonnieren durchsucht iTunes Match deine Musikmediathek automatisch nach Übereinstimmungen. Über eine Statusanzeige kannst du den Fortschritt dieser Suche verfolgen. Du kannst die Suche jederzeit manuell anhalten und fortsetzen, indem du auf die Taste "Stopp" bzw. "Start" klickst.
Der Upload deiner Musik durch iTunes Match vom Mac oder PC dauert unter Umständen etwas länger. Wenn die Internetverbindung deines Mac oder PC während des Uploadvorgangs unterbrochen wird, setzt iTunes Match den Vorgang automatisch fort, sobald du die App "Apple Music" oder iTunes für Windows wieder öffnest.
Sobald deine Musikmediathek hochgeladen wurde, wird neben den in iCloud verfügbaren Titeln die Download-Taste angezeigt. Wenn die Download-Taste nicht angezeigt wird, befindet sich der Titel bereits in deiner lokalen Musikmediathek.