Hm, iMessage scheint ja noch zu gehen, da es nur bei dieser Person so ist.
Ich würde mal folgendes in den Nachrichten prüfen
a) in Einstellungen -> Nachrichten schauen ob iMessag aktiv ist (normal schon sonst würde es ja bei den anderen Kontakten nicht klappen) -> ggf. soll das die Person bei sich auch mal prüfen
b) in Einstellungen -> Nachrichten -> Senden & Empfangen schauen ob die korrekte Nummern aktiv sind und ob Ihr jeweils gegenseitig auch diese verwendet
Zudem
c) Könntest mal in der Nachrichten - vorausgesetzt iMessage ist bei Euch beiden aktiv - eine neue erstellen.
Dazu in die Nachrichten gehen, oben rechts auf den Bleistift gehen, im Feld "An" mal die Telefonnummer einkopieren oder von Hand eintippen und schauen ob dann iMessage verfügbar ist und eben alles in blau ist
Hoffe es hilft was.
Ach ja - ich denke Ihr habt auch beide aktuell eine funktionierende Internetverbindung - sonst geht es auch nicht. :)
Grüße :)