Welche Systemversion hast du installiert? Bei mir mußte ich nach dem letzten macOS 14 Sonoma update auch zeitweise regelmässig das Häkchen bei "Schreibtisch neu setzen - zumindest an meinem MacBook Air, bei den ich Schreibtisch und Dokumente mit iCloud Drive synchronisiere. Der Schreibtisch erschien dann nicht mehr im Abschnitt "iCloud" in der Seitenleiste, wo er als iCloud Ordner erscheinen sollte, und in den Finder > Einstellungen musste ich nach jedem Neustart das Häkchen für den Ordner Schreibtisch neu setzen. Es war so, als würde die plist Datei mit den Finder Einstellungen für mein Benutzerkonto nicht richtig gesichert. Ich hatte aber keine Lust, in der Library nach plist Dateien für den Finder zu suchen und diese zu löschen.
Das Problem hat sich nach dem nächsten Systemupdate von selbst behoben.